Latihan soal Kimia Medisinial
1. Atom / gugus yang
mempunyai konfigurasi elektron 10 adalah ..
a. F
b.OH
c. FH
d. NH2
Jawab :
Lihat nomor atom pada tabel periodik, dimana nilai masing "
atom
F = 9 O=8 H=1 N= 7 C = 6
a. F = 9
B. OH = 8+1= 9
C. FH = 9 + 1 = 10
D. NH2 = 7 +2 = 9
Maka jawaban C
2. Gugus yang
bertanggung jawab terhadap proses pengikatan obat dengan reseptor adalah ..
a. kromofor
b. farmakofor
c. haptoforik
d. sterik
Jawab :
a.Gugus
kromofor adalah suatu gugus fungsi,
tidak terhubung dengan gugus lain, yang menampakkan spektrum
absorpsi karakteristik pada daerah sinar UV-sinar tampak (l>200 nm).
b.
Gugus farmakofor adalah gugus yang
bertanggung jawab terhadap respon biologis
c.
Gugus haptoforik adalah gugus yang
membantu ikatan obat reseptor
Jawab
: C
3.
Isomer yang disebabkan oleh perbedaan pengaturan ruang dari atom dalam struktur
molekul obat adalah…
a. geometris
b.konformasi
c.diestereoisomer
d.optis aktif
jawab :
a. geometris adalah
isomer cis-trans disebabkan karena gugus-gugus yang terikat pd ikatan rangkap / pd sistem alisiklik.
b. konformasi adalah
isomer yang terjadi karena perbedaan pengaturan
ruang dari atom/gugus dalam struktur molekul obat.
c. diestereoisomer
adalah isomer yang disebabkan oleh senyawa yang mempunyai dua atau lebih pusat atom asimetrik
d. Optik adalah isomer
yang disebabkan oleh senyawa yang mempunyai atom C asimetrik
Jawab
: B
4.
Hormon estrogen non steroid dietilsisbeterol akan mempunyai aktivitas yang baik
karena mampu berinteraksi secara serasi dengan reseptor estrogen jika dalam
konfigurasi isomer ?
a. cis
b.
trans
c. dekstro/renister
d. levo/sinister
Jawab
: B
Dijelaskan bahwa pada dietilsisbeterol aktivitasnya akan
lebih kuat 14 x lipat dalam bentuk trans dibandingkan dalam bentuk cis
Sedangkan untuk pilihan
dekstro/levo perbandingan efedrin dan pseudoefedrin (-) lebih kuat disbanding
(+), sinister(-) à
kiri dan dekstro (+) à kanan
5.
Hubungan antara struktur dan aktivitas biologis sering ditunjang oleh konsep
kelenturan reseptor. Pada beberapa tipe kerja biologis , jarak antara gugus
fungsional molekul dapat berpengaruh terhadap aktivitas biologis obat. Hal ini
sejalan dengan aspek stereokimia dari..
a. isosterisme
b. isomer
c.
jarak identitas
d. konformasi ruang
jawab :
a. isosterik adalah
senyawa yang memiliki nilai konfigurasi electron yang sama.
b. isomer adalah molekul-molekul dengan rumus kimia yang
sama (dan sering dengan jenis ikatan yang sama), namun memiliki susunan atom yang
berbeda (dapat diibaratkan sebagai sebuah anagram).
c. jarak identitas
dikenal sebagai jarak antar ikatan peptida pada struktur protein yang memanjang
d. konformasi ruang
perbedaan bentuk berdasarkan pengaturan ruang
jawab : C
6.
Langkah pertama yang harus dilakukan untuk merancang obat baru..
a. menafsirkan biaya
yang diperlukan
b.
mencari senyawa penuntun
c. menemukan metode
sintesis yang paling tepat
d. merancang hubungan
kualitatif struktur aktivitas
jawab : B
lanjutan langkahnya
2. Modifikasi struktur
3. Merumuskan hubungan
kuantitatif sementara antara struktur dan aktivitas
4. Evaluasi hasil
analisis
7.
Berdasarkan aktivitas farmakologinya, obat dibedakan menjadi golongan obat
berstruktur spesifikdan obat berstruktur tidak spesifik , berikut karakteristik
obat berstruktur spesifik …
a. efek sama jika
aktivitas termodinamika sama walau struktur berbeda
b.
memiliki struktur dasar yang bertanggung jawab terhadap aktivitas biologis
c. dosis yang
diperlukan sangat besar
d. perubahan struktur
yang tidak menyebabkan perubahan aktivitas
Jawab : B, selain itu
adalah tidak spesifik
|
Obat
berstruktur tidak spesifik
|
Obat
berstruktur spesifik
|
|
efek
sama jika aktivitas termodinamika sama walau struktur berbeda
dosis
yang diperlukan sangat besar
perubahan
struktur yang tidak menyebabkan perubahan aktivitas
efek
biologis berhubungan langsung dengan aktivitas termodinamik
|
Sifat
fisika kimia berperan dalam aktivitas biologi
Kadar
rendah
perubahan
struktur sedikit saja menyebakan perubahan yang drastic
Memiliki
struktur
yang bertanggung jawab terhadap
aktivitas biologis
|
8.
Berdasarkan aktivitas farmakologis obat dibedakan menjadi golongan obat
berstruktur spesifik dan obat berstruktur tidak spesifik , berikut adalah
golongan obat obat berstruktur tidak spesifik …
a.
Anastesi inhalasi sistemik
b. senyawa kolinergik
c. turunan
feniletilamin
d. senyawa adrenergik
Jawab : A, selain itu
spesifik
|
Obat
berstruktur tidak spesifik
|
Obat
berstruktur spesifik
|
|
efek
sama jika aktivitas termodinamika sama walau struktur berbeda
dosis
yang diperlukan sangat besar
perubahan
struktur yang tidak menyebabkan perubahan aktivitas
efek
biologis berhubungan langsung dengan aktivitas termodinamik
CONTOH :
Anastesi
sistemik (eter, kloroform)
Insektisida
(fenol, kresol, resorsinol)
|
Sifat
fisika kimia berperan dalam aktivitas biologi
Kadar
rendah
perubahan
struktur sedikit saja menyebakan perubahan yang drastic
Memiliki
struktur
yang bertanggung jawab terhadap
aktivitas biologis
CONTOH :
Senyawa
kolinergik
Turunan
feniletilamin
Turunan
pirimidin untuk antikanker
|
9. Berikut ini adalah
contoh obat yang paling banyak terabsorbsi di lambung adalah…
a. aminopirin
b. kofein
c. kuinin
d.
fenobarbital
jawab: D
Obat yang mudah menembus membran lambung adalah
obat yang dalam bentuk asam lemah,
seperti asam salisilat, asetosal, asam benzoat, dan fenobarbitalà pada lambung yang asam akan menjadi bentuk tidak terionisasi sehingga mudah
terabsorbsi
Sedangkan, pada obat basa lemah seperti amin aromatik,
aminopirin, asetanilid, kafein, kuinin sebagian
akan menjadi bentuk ion (Ar NH3+) à SUKAR MENEMBUS
Untuk
senyawa yang terionisasi sempurna
Sifatnya asam/basa kuat
à
sukar menembus c/ asam sulfonat, turunan ammonium kuartener
Sedangkan untuk senyawa yang sukar larut dalam air :
Tidak
diabsorbsi oleh saluran cerna c/ BaSO4, MgO dan Al (OH)3
10.
Reabsorpsi pada tubulus ginjal melalui difusi pasif tergantung pada beberapa
hal berikut, kecuali..
a. sifat fisika kimia
obat
b. koefisien partisi
lemak air
c. ukuran partikel
d.
konsentrasi zat terlarut dalam urin
11.
Berikut adalah contoh obat yang dieksresi melalui empedu..
a.
estrogen
b. morfin
c. dopamine
d. furosemide
Jawab
: A, selain itu adalah obat yang dieksresi melalui
ginjal.
Selain estrogen obat
yang dieksresi melalui empedu adalah digitoksin, indometasin, fenolftalein,
Obat yang diekstresi
melalui paru
-ekstresi lambat :
halotan, eter
-eksresi cepat :
siklopropan
12.
Kecepatan dan besarnya eksresi melalui ginjal ditentukan oleh :
1. sifat kelarutan obat
2.Harga pH urin
3. filtrasi glomelurus
4.Reabsorpsi tubulus
5. sekresi tubulus
Secara garis besar,
kecepatan dan besarnya eksresi melalui ginjal ditentukan oleh..
a.1,3,4,5
b.2,3,4,5
c.3,4,
dan 5
d.
hanya 4 dan 5
jawab
: C
13.
Reabsorbsi tubulus , untuk kebanyakan bahan obat akan direabsorspsi melalui
proses difusi pasif, dan bergantung pada
a. sifat kelarutan obat
dan harga pH urin
b. harga pH urin dan
bobot molekul
c. harga pH urin dan
konsentrasi
d. Konsentrasi dan
bobot molekul
Jawab : A
Karena yang berpengaruh
pada difusi pasif reabsorbsi tubulus adalah
Sifat fisika kimia, ukutan partikel, pH urin, dan koefisien partisi
lemak
14.
Sitokrom p450 adalah monooksigenase, yang telah mengaktifkan oksigen molekuler
(O2) memindahkan 1 atom oksigen ke substrat , dan 1 atom lagi di…. Menjadi air.
A. Oksidasi
B.
Reduksi
C. Hidrolisis
d. Konjugasi
Jawab : B à
Karena memindahkan gugus C=O (keton)
15.
Senyawa dimetabolisme, dikeluarkan melalui empedu menuju usus, diusus di reabsorbsi
kembali demikian seterusnya sehingga merupakan suatu siklus yang dinamakan..
a.
Siklus enterohepatik
b. Siklus reabsorbsi
tubular
c. Siklus
eksterohepatik
d. siklus krebs
16. Senyawa asetaminofen dengan
struktur berikut akan di metabolisme di hati pada fase 2 oleh enzim…
a. glisin transferase
b.
UDP-glukoronida transferase
c. Glutation
s-transferase
d. asetiltransferase
Penjelasan :
asetaminofen metabolism pada fase 2 jadi masuk dalam fase konjugasi
glukoronat enzim yang mengkatalisisnya
adalah UDP-glukoronida transferase
17.
Enzim Glisin-N-transferase pada umumnya akan memetabolisme senyawa obat yang
memiliki gugus fungsi ………pada strukturnya.
a. fenol
b. alkohol
c.
karboksilat
d. amina
Penjelasan :
Utamanya dialami oleh
senyawa karboksilat, dikatalisis oleh enzim glisin atau glutamin
N-asil-transferase
Contoh: haloperidol, fenasemid, isoniazid, bromfeniramin
18.
Senyawa klorpromazin merupakan senyawa penuntun yang didapatkan berdasarkan…
a. studi perbandingan biokimia
b. uji hasil antara
sintesis obat
c.
efek samping obat
d. uji metabolit obat
Penjelasan:
Pada CPZ merupakan efek
samping dari prometazin adalah sedative kuat dikembangkan menjadi tranzquilizer
poten (klorpromazin)
Pada uji metabolit
(prodrug) yang memungkinkan aktivitas dijadikan senyawa penuntun c/ protonail
rubrum (prodrug) direduksi à sulfanilamide (Antibakteri)à
dijadikan senyawa penuntun à sulfadiazine, sulfaguanidin, dll
19.
Perubahan senyawa obat benzilpenisilin
(penisilin G) menjadi metoksibenzilpenisilin (penisilin V) dapat merubah sifat..
a. kepolaran obat
menjadi senyawa non polar
b. keasaman obat
menjadi lebih asam
c.
obat menjadi tahan asam lambung
d. obat mudah
diabsorpsi di usus
pada penisilin G
ditambahkan + gugus penarik electron (O,N) pada posisis a rantai samping à
penisilin V à
tahan asam lambung
20. Senyawa fenitoin, dengan
struktur berikut akan dimetabolisme pada
a.
Fase 1 dan 2
b. Fase 2 saja
c. Enterohepatik
d. bioinaktivasi
21.
Obat yang mengalami proses metabolisme sebelum menunjukkan efek farmakologis
dikenal dengan..
a.
prodrug
b. drug metabolism
c. drug
d. bioinaktivasi’
22.
Absorbsi obat dipengaruhi oleh beberapa faktor, pilih pernyataaan yang salah
pada pernyataan berikut !
a. Bentuk sediaan
farmasi akan mempengaruhi absorbsi obat yang mengandung zat aktif yang sama
b.
Ukuran partikel mempengaruhi kelarutan , semakin kecil ukuran partikel maka
kelarutan akan semakin berkurang
c. Bahan tambahan yang
digunakan pada pembuatan obat akan mempengaruhi penghancuran dan berakibat pada
absorbsi obat
d. Umumnya hanya
molekul obat yang dalam bentuk yang tidak terurai yang dapat diabsorbsi oleh
tubuh
23.
Umumnya distribusi obat dengan cara menembus membran biologis melalui proses
difusi. Proses difusi pasif dapat terjadi kecuali melalui :
a. pori-pori
b. melarut pada lemak
yang terdapat membran biologis
c.
proses pinositosis
d. fasilitas berupa
enzim atau ion yang muatannya berlawanan
lainnya difusi pasif
sedangkan pada difusi
aktif memerlukan transport aktif dan pinositosis
24.
Kondisi hiperbilirubinemia pada bayi yang baru lahir dapat terjadi pada
pemberian kloramfenikol atau klorpromazin . Hal ini disebabkan karena..
a. Bilirubin yang tidak
terkonjugasi menumpuk pada jaringan akibat kompetisi konjugasi yang terjadi
antara obat dan bilirubin
b.Obat menumpuk pada
jaringan tertentu akibat bilirubin berikatan dengan obat yang lainnya.
c. pemberian obat yang
mengakibatkan interaksi. Kloramfenikol dengan reseptor menjadi berkurang
d.efek samping obat
membuat produksi bilirubin bayi meningkat.
25.Semakin
panjang rantai samping atom hidrokarbon, maka senyawa tersebut bersifat..
a. meningkatkan
kelarutan air
b.
menurunkan kadar obat bebas dalam plasma
sehingga efek farmakologis menurun
c. masa kerja obat
menjadi lebih singkat
d. menurunkan titik
didih
26. Sitokrom p450
termasuk ke dalam golongan..
a. albumin
b.
hemo protein
c. globulin
d. fibrinogen
27. Semakin panjang
rantai samping atom hidrokarbon, maka senyawa bersifat
a. meningkatkan
kelarutan dalam air
b.
Meningkatkan koefisien partisi lemakair
c. menurunan tegangan
permukaan
d. menurunkan titik
didih
28. Gugus fungsi yang
bersifat hidrofilik kuat adalah..
a.-OSO2 C.
-SH
b. –COOH D. –OS2O2H
Jawab : A. Lihat tingkatan kekuatan hidrofiliknya,
jawaan b, c, d kekuata hidrofilinya sedang
|
Sifat
|
Gugus
|
|
|
Hidrofilik
(makin ke kanan makin menurun)
|
Kuat
|
-OSO2ONa, -COONa, -SO2Na,
-OSO2H
|
|
Sedang
|
-OH,
-SH, -O, =C=O, -CHO, -NO2,
-NH2, -NHR, -NR2, -CN,
-CNS,
-COOH, -COOR, -OPO3H2,
-OS2O2H
|
|
|
Ikatan tak jenuh
|
-C=CH, -CH=CH2
|
|
|
Lipofilik
|
Rantai
hidrokarbon alifatik,alkil,aril,hidrokarbon,polisiklik
|
|
29. Interaksi obat
dengan biopolymer dengan interaksi khas
menghasilkan respon biologis , interaksi obat dengan ….
a. protein
b. asam nukleat
c. jaringan
d. enzim
biotransformasi
jawab :
Interaksi obat dengan
biopolymer
Interaksi
khas
adalah interaksi yang menyebabkan perubahan struktur makromolekul reseptor
sehingga timbul rangsangan perubahan fungsi fisiologis normal, yang diamati
sebagai respons biologis.
1. Interaksi obat dengan enzim biotransformasi
2. Interaksi obat dengan reseptor
Sedangkan,
Interaksi tidak khas
Interaksi tidak khas adalah interaksi obat
dengan biopolymer, yang hasilnya tidak memberikan efek yang berlangsung lama
dan tidak menyebabkan perubahan struktur molekul obat maupun biopolymer.
Interaksi ini bersifat terpulihkan , ikatan kimia yang terlibat pada umumnya
mempunyai kekuatan yang relative lemah.
Interaksi tidak khas tidak menghasilkan
respons biologis.
1. Interaksi obat dengan asam nukleat
2. Interaksi obat dengan mukopolisakarida
3. Interaksi obat dengan jaringan lemak
4. Pengaruh lain-lain dari interaksi tidak khas
30. Hubungan koefisien partisi dengan efek
sistemik yang menghasilkan kanteori lemak dikemukakan oleh..
a. Overton dan Mayer
b. Wulf dan Featerstone
c. pauling
d. fergunson
Jawab : (slide Hubungan
struktur kelarutan & aktivitas biologis obat )
Koefisien partisi merupakan alat dalam mengubah
aliran dari pengendalian membran ke pengendalian lapisan difusi. Harga koefisien partisi yang besar menunjukan
lipofilisitas dari partikel-partikel
obat yang berpenetrasi. Koefisien partisi antara kulit dan protein pembawa,
yangmerupakan ukuran afinitas relatif dari obat tersebut untuk kulit dan
protein pembawa. Hal tersebutmerupakan salah satu faktor penting yang
mempengaruhi penetrasi dari suatu obat ke dalam kulit. Koefisien partisi
pertama kali dihubungkan dengan aktivitas biologis, yaitu efek hipnotik dan anestesi, obat-obat penekan system saraf pusat
oleh Overton dan Meyer (1899)
Singkatnya, pada pernyataan
overton : kelarutan senyawa mudah larut dalam lemak , bila koefisien partisi
lemak/airnya besar à mudah menembus membran sel secara difusi pasif
Komentar
Posting Komentar